Начало монастырю положили в 1390-е годы монахи Киево-Печерской лавры, селившиеся в пещерах, и всего за сотню лет монастырь, основанный на немецкой земле, сделал эту землю русской. Община росла, происходили чудеса, обретались мощи. Наконец в 1473 году монастырь был учрежден официально, а в XVI веке игумен Корнилий сделал его мощнейшей крепостью. Ныне монастырь — настоящая архитектурная феерия. Он стоит на дне глубокого оврага, где протекает ручей, а стены с башнями и Михаило-Архангельским собором (1816–1827) — где-то наверху. Внизу десятки жилых корпусов, церквей, звонниц. Здесь не менее двух улиц, в том числе ведущий к воротам Кровавый Путь. Над пещерами — Успенская церковь (1478, 1758–1759), барочная базилика с пятью главками в ряд. Большая звонница (1523) считается крупнейшей на Псковщине. За свою историю монастырь ни разу не закрывался, поэтому сохранил цельность и дух.